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中药学专业知识一:中药化学-鞣质

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热度:1292发布:2017/11/13 10:53:02

鞣质又称鞣酸或单宁,是植物界中一类结构比较复杂的多元酚类化合物。这类物质能与蛋白质结合形成不溶于水的沉淀,在分子结构中有大量的酚羟基或羧基存在。

鞣质具有多种生物活性:1)收敛作用;2)抗菌、抗病毒作用,如贯众鞣质可抗流感病毒;3)解毒作用;4)降压作用,如槟榔鞣质;5)驱虫作用;6)清除自由基作用等。

一、结构与分类

(一)可水解鞣质

由酚酸与多元醇通过苷键和酯键形成的化合物,可被酸、碱和酶催化水解。根据水解后产生酚酸的种类,分为没食子酸鞣质和逆没食子酸鞣质。

1.没食子酸鞣质

水解后生成没食子酸(或其缩合物)和多元醇。如五倍子鞣质。

2.逆没食子酸鞣质

水解后产生逆没食子酸和糖。如诃子鞣质。

(二)缩合鞣质

缩合鞣质不能被酸水解,经酸处理后反而缩合成不溶于水的高分子鞣酐,又成鞣红。缩合鞣质化学结构复杂,组成缩合鞣质的基本单元是黄烷-3-醇,最常见的是儿茶素。如大黄鞣质。

二、理性性质

1.性状

多为无定形粉末,分子量在500~3000,具有吸湿性,呈米黄色、棕色、褐色等。

2.溶解性

可溶于水、甲醇、乙醇、丙酮等亲水性溶剂,也可溶于乙酸乙酯,难溶于乙醚、苯、氯仿等亲脂性溶剂。

3.还原性

易氧化,具有较强的还原性,能还原多伦试剂和斐林试剂。

4.与蛋白质作用

可与蛋白质结合生成不溶于水的复合物沉淀。实验室一般使用明胶检识、提取或除去鞣质。

5.与三氯化铁作用

鞣质的水溶液可与三氯化铁作用呈蓝黑色或绿黑色反应。

6.与重金属盐作用

鞣质的水溶液能与醋酸铅、醋酸酮、氯化亚锡等重金属盐产生沉淀反应。

7.与生物碱作用

可与生物碱结合生成难溶于水的沉淀。

三、提取与分离

1. 提取

95%的乙醇冷浸或渗漉的方法。

2.分离

(1)乙酸乙酯从水溶液中萃取鞣质。

(2)水溶液中加入醋酸铅或咖啡碱沉淀鞣质。

(3)葡聚糖凝胶柱色谱法分离。

四、除去鞣质的方法

冷热处理法、石灰(沉淀)法、铅盐(沉淀)法、明胶(沉淀)法、聚酰胺吸附法和溶剂法(醇溶液调pH法)等。


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